5-脱氧-2,3-氧-异丙叉基-β-D-甲基核糖的合成

生物工程论文编号:SW056  论文字数:10612,页数:27

目 录
中文摘要 Ⅰ
英文摘要 Ⅱ
目 录 Ⅲ
1 绪论 1
1.1 医药中间体的特征以及国外医药发展现状与趋势 1
1.2 医药中间体国内现状与发展趋势 4
2  实验部分 6
2.1主要原料与试剂 6
2.2 实验仪器 7
2.3 合成工艺 7
2.4 产品后处理 8
2.5 产品处理方法 9
3 结果与讨论 11
3.1 实验结果 11
3.2 工艺路线 14
3.3 产品及其中间体介绍 14
3.4 工艺改进 18
4 总结与展望 21
致  谢 22
参考文献 23

摘要：本文通过异丙叉化D-核糖、羟基取代2,3-氧-异丙叉基-β-D-甲基核糖和还原2,3-氧-异丙叉基-5-氧-对甲苯磺酰基-β-D-甲基核糖的方法，研究了5-脱氧-2,3-氧-异丙叉基-β-D-甲基核糖的合成，重点讨论了丙酮、2,2-甲氧基丙烷、硼氢化钠与硼氢化钾的用量和温度等因素对产品质量收率的影响。结果表明:（1）摩尔比为1:15:1.2的D-核糖、丙酮与2，2-二甲氧基丙烷合成2,3-氧-异丙叉基-β-D-甲基核糖是在收率和效益方面的最佳方案；（2）摩尔比为1：8的2,3-氧-异丙叉基-5-氧-对甲苯磺酰基-β-D-甲基核糖与硼氢化钾在110℃时合成5-脱氧-2,3-氧-异丙叉基-β-D-甲基核糖是在收率和效益方面的最佳方案。
关键词： 2,3-氧-异丙叉基-β-D-甲基核糖； 2,3-氧-异丙叉基-5-氧-对甲苯磺酰基-β-D-甲基核糖；5-脱氧-2,3-氧-异丙叉基-β-D-甲基核糖；工艺改进。

The Synthesis of
Methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside

Abstract : This paper focused the temperature and the usage of acetone, 2,2 – dimethoxy propane, sodium borohydride and potassium borohydride on the product quality yield of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofur
-anoside which is synthesized by mesityling of D-ribose, hydroxyl replacing of methyl 2, 3-O-isopropylidine-β-D-ribofuranoside and the reduction of methyl 2, 3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl -β-D-ribofuranoside. The results show that :(1) The Synthesis of methyl 2, 3-O-isopropylidine-β-D-ribo
-furanoside when the molar ratio of D-ribose、 acetone and 2, 2-dimethoxy propane was 1:15:1.2 had best effort on the yield and efficiency.（2）The synthesis of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-ide when the molar ratio of the methyl 2, 3-O-isopropylidene-5-O-p-toluene-sulfonyl -β-D-ribofuranoside and potassium borohydride was 1:8 had best effort on the at yield and efficiency 110 °C.
Keywords : Methyl 2, 3-O-isopropylidine-β-D-ribofuranoside；Methyl 2, 3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl -β-D-ribofuranoside；Methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside； Process Improvement。